Ashlee 1984. október 3-án született Texasban. Már egészen kicsi kora óta érdeklődött a modern tánc és a balett iránt, és általános és középiskolai évei alatt folyton gyakorolt. Mindössze 11 éves volt, amikor felvették a híres School of American Ballet-be, melynek fennállása óta legfiatalabb hallgatója volt. 15 éves korától tagja volt Jessica tánckarának egészen addig, míg úgy nem döntött, saját énekesi és színészi karrierbe kezd.

Ashlee-nek sokáig tartott felküzdenie magát Jessica mögül, de a végén sikerült. Bár számos produkcióban szerepelt, az igazi áttörést a hetedik Mennyország hozta meg számára. Közben Ashlee pihentette a táncórákat, és elkezdett színészetet tanulni, majd elkészítette Just Let Me Cry című számát, mely  a Nem Férek a Bőrödbe című Disney produkcióban volt hallható. Majd leszerződött a Geffen Recordshoz, és elkezdődött saját valóságshowja is az MTV-n.

Bemutatkozó albuma 2004. július 20-án jelent meg, és a megjelenés hetében már 389 ezer példányban kelt el, majd Ashlee-nek hatalmas rajongótábora lett. Közben a színészkedésről sem mondott le.